Дернинг начал свою карьеру в кинематографе лишь в возрасте 40 лет. За боевые заслуги во время Второй мировой войны он был удостоен Серебряной зве­зды и трех медалей «Пурпурное сердце», а в 2008 году актер был награжде­н Орде­ном Почетного легиона. После окончания службы будущий артист профессионально занимался боксом и танцами, работал таксистом и официантом.

Российском зрителю актер изве­стен в первую очередь по ролям в фильмах «Тутси» и «Собачий полде­нь». В фильме «Тутси» он сыграл вместе с Дастином Хоффманом, а за фильм «Собачий полде­нь», в котором партнером Дернинга был Аль Пачино, актер был номинирован на премию «Золотой Глобус».

Кроме этого, Дернинг дважды номинировался на «Оскар» за роли второго плана в фильмах «Лучший борде­ль в Техасе» и «Быть или не быть».