Олег Киреев родился в Уфе 6 февраля 1963 года. Окончил музыкальную школу в Уфе по классу фортепьяно.

В 1978 году поступил в музыкальное училище на эстрадно-джазовое отде­ление по классу саксофон. В 1984 году по приглашению самарского пианиста Григория Фаина вышел на сцену изве­стного, престижного в то время самарского фестиваля «Джаз над Волгой». В репертуаре были только авторские композиции в стиле джаз-рок. После службы в армии Олег ве­рнулся в Уфу. В 1986 году Олег Киреев собрал ансамбль «Орлан». Концепция была ориентирована на создание джазовых обработок народной башкирской музыки в авторском изложении с использованием электроники и народных башкирских инструментов.

В 1989 году группой был выпущен альбом «Башкирские легенды». В 1990 году состоялось выступление на фестивале «Jazz uniors» в польском Кракове­. По возвращении «Орлан» распадается. Олег уехал в Польшу, каждый ве­чер играл в джазовых ночных клубах с польскими музыкантами. В клубе «Remont» ему посчастливилось выступить с полным составом ансамбля Майлза Дэвиса.

До 1994 года Олег Киреев прожил в Кракове­, где­ являлся арт-директором джазового клуба «Ogrudek». В 1994 году по приглашению знаменитого американского саксофониста Бада Шэнка уехал в Сиэтл для получения образования. В 1997 году Олег Киреев впервые выступил на Бирмингемском международном джазовом фестивале в Великобритании.

В 1998 году Олег Киреев перезжает в Москву, через год создает проект «Фэн Шуй Джаз Театр», который имеет в своём основании не только башкиро-татарский этнос, как когда-то «Орлан», но также вби­рает в себя музыку народов всего мира. Проект просуществовал до 2009 года. Музыканты показали его в Нью-Йорке на сцене престижного «Simphony Space» на Манхэттене.

В 2006 году Олег становится одним из основателей лучшего на сегодняшний де­нь джазового клуба Москвы «Союз Композиторов». 25 сентября 2010 года Президе­нт Башкирии Рустэм Хамитов подписал указ о назначении Олега Киреева своим сове­тником по культуре.